Axit 3-metylbutanoic, còn được gọi là axit β-metylbutyric hoặc thường gặp hơn là axit isovaleric, là một axit alkyl cacboxylic mạch nhánh có công thức hóa học (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Nó được phân loại là chất béo mạch ngắn axit. Giống như các axit cacboxylic trọng lượng phân tử thấp khác, nó có mùi khó chịu. Hợp chất này xuất hiện tự nhiên và có thể được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm, chẳng hạn như pho mát, sữa đậu nành và nước ép táo.

Nội dung chính

• Lịch sử [ sửa ]
• Sản xuất [ sửa ]
• Phản ứng [ sửa ]
• Sử dụng [ sửa ]
• Sinh học [ sửa ]
• Muối và este [ sửa ]
• Ví dụ [ sửa ]
• Xem thêm [ sửa ]
• Tài liệu tham khảo [ sửa ]
• Video liên quan

Axit 3-metylbutanoic là một thành phần phụ của cây nữ lang lâu năm có hoa ( Valeriana officinalis ), từ đó nó có tên tầm thường là axit isovaleric: một đồng phân của axit valeric có mùi khó chịu. [2] Rễ khô của cây này đã được sử dụng làm thuốc từ thời cổ đại. [3] [4] Danh tính hóa học của chúng lần đầu tiên được điều tra vào thế kỷ 19 bằng cách oxy hóa các thành phần của rượu nấu chảy, bao gồm rượu amyl năm carbon. [5]

Trong ngành công nghiệp, axit 3 – methylbutanoic được sản xuất bởi những hydroformylation [ 6 ] của isobutylen với khí tổng hợp, tạo thành isovaleraldehyde, [ 7 ] được oxy hóa để mẫu sản phẩm sau cuối. [ số 8 ]3 – Axit metylbutanoic phản ứng như một axit cacboxylic nổi bật : nó hoàn toàn có thể tạo ra những dẫn xuất amit, este, anhydrit và clorua. [ 9 ] Axit clorua thường được sử dụng làm chất trung gian để thu được những chất khác. Axit này đã được sử dụng để tổng hợp axit β-hydroxyisovaleric – còn được gọi là axit β-hydroxy β-metylbutyric – trải qua quy trình oxy hóa vi sinh vật bởi nấm Galactomyces reessii. [ 10 ]Axit Isovaleric có mùi hăng hắc hoặc mùi mồ hôi, [ 11 ] nhưng những este dễ bay hơi của nó như etyl isovalerat [ 12 ] có mùi thoải mái và dễ chịu và được sử dụng thoáng rộng trong nước hoa. Nó cũng là mùi vị chính được thêm vào rượu khi được làm bằng men Brettanomyces. [ 13 ] Các hợp chất khác được tạo ra bởi nấm men Brettanomyces gồm có 4 – ethylphenol, 4 – vinylphenol và 4 – ethylguaiacol. [ 14 ] Việc dư thừa axit isovaleric trong rượu vang thường được coi là một khiếm khuyết, [ 14 ] vì nó hoàn toàn có thể có mùi mồ hôi, mùi da hoặc ” như mùi rượu “, nhưng với một lượng nhỏ nó hoàn toàn có thể có mùi khói, cay hoặc thuốc. [ 13 ] Những hiện tượng kỳ lạ này hoàn toàn có thể được ngăn ngừa bằng cách giết chết bất kể loại nấm men Brettanomyces nào, ví dụ điển hình như bằng cách lọc vô trùng, bằng cách bổ trợ một lượng tương đối lớn sulfur dioxide và đôi lúc là axit sorbic, bằng cách trộn vào rượu mạnh để tạo ra một loại rượu được tăng cường đủ độ mạnh để giết tổng thể nấm men và vi trùng, hoặc bằng cách thanh trùng. Axit Isovaleric cũng hoàn toàn có thể được tìm thấy trong bia, và, ngoại trừ một số ít loại bia kiểu Anh, thường được coi là một lỗ hổng. [ 15 ] Nó hoàn toàn có thể được tạo ra bởi quy trình oxy hóa nhựa hop, hoặc bởi nấm men Brettanomyces. [ 15 ]

Axit 3-metylbutanoic, còn được gọi là axit β-metylbutyric hoặc thường gặp hơn là axit isovaleric, là một axit alkyl cacboxylic mạch nhánh có công thức hóa học (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Nó được phân loại là chất béo mạch ngắn axit. Giống như các axit cacboxylic trọng lượng phân tử thấp khác, nó có mùi khó chịu. Hợp chất này xuất hiện tự nhiên và có thể được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm, chẳng hạn như pho mát, sữa đậu nành và nước ép táo.

Lịch sử [ sửa ]

Axit 3 – metylbutanoic là một thành phần phụ của cây nữ lang lâu năm có hoa ( Valeriana officinalis ), từ đó nó có tên tầm thường là axit isovaleric : một đồng phân của axit valeric có mùi không dễ chịu. [ 2 ] Rễ khô của cây này đã được sử dụng làm thuốc từ thời cổ đại. [ 3 ] [ 4 ] Danh tính hóa học của chúng lần tiên phong được điều tra và nghiên cứu vào thế kỷ 19 bằng cách oxy hóa những thành phần của rượu nấu chảy, gồm có rượu amyl năm cacbon. [ 5 ]

Sản xuất [ sửa ]

Trong công nghiệp, axit 3 – metylbutanoic được tạo ra bằng cách hydroformyl hóa [ 6 ] isobutylen với khí tổng hợp, tạo thành isovaleraldehyde, [ 7 ] bị oxy hóa thành mẫu sản phẩm ở đầu cuối. [ số 8 ]
(CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → axit 3-metylbutanoic

Phản ứng [ sửa ]

3 – Axit metylbutanoic phản ứng như một axit cacboxylic nổi bật : nó hoàn toàn có thể tạo ra những dẫn xuất amit, este, anhydrit và clorua. [ 9 ] Axit clorua thường được sử dụng làm chất trung gian để thu được những chất khác. Axit này đã được sử dụng để tổng hợp axit β-hydroxyisovaleric – còn được gọi là axit β-hydroxy β-metylbutyric – trải qua quy trình oxy hóa vi sinh vật bởi nấm Galactomyces reessii. [ 10 ]

Sử dụng [ sửa ]

Axit isovaleric có mùi hăng hắc hoặc mùi mồ hôi, [ 11 ] nhưng những este dễ bay hơi của nó như etyl isovalerat [ 12 ] có mùi thoải mái và dễ chịu và được sử dụng thoáng đãng trong nước hoa. Nó cũng là mùi vị chính được thêm vào rượu vang khi được làm bằng men Brettanomyces. [ 13 ] Các hợp chất khác do nấm men Brettanomyces tạo ra gồm có 4 – ethylphenol, 4 – vinylphenol và 4 – ethylguaiacol. [ 14 ] Việc dư thừa axit isovaleric trong rượu vang thường được coi là một khiếm khuyết, [ 14 ] vì nó hoàn toàn có thể có mùi mồ hôi, mùi da hoặc ” giống như mùi rượu “, nhưng với một lượng nhỏ nó hoàn toàn có thể có mùi khói, cay hoặc thuốc. [ 13 ] Những hiện tượng kỳ lạ này hoàn toàn có thể được ngăn ngừa bằng cách giết chết bất kể loại nấm men Brettanomyces nào, ví dụ điển hình như bằng cách lọc vô trùng, bằng cách bổ trợ một lượng tương đối lớn sulfur dioxide và đôi lúc là axit sorbic, bằng cách trộn rượu mạnh để tạo ra một loại rượu được tăng cường đủ độ mạnh để giết toàn bộ nấm men và vi trùng, hoặc bằng giải pháp thanh trùng. Axit Isovaleric cũng hoàn toàn có thể được tìm thấy trong bia, và, ngoại trừ một số ít loại bia kiểu Anh, thường được coi là một lỗ hổng. [ 15 ] Nó hoàn toàn có thể được tạo ra bởi quy trình oxy hóa nhựa hop, hoặc bằng cáchCó mặt men Brettanomyces. [ 15 ]Tính bảo đảm an toàn của hợp chất như một chất phụ gia thực phẩm đã được xem xét bởi một hội đồng của FAO và WHO, những người Tóm lại rằng không có mối lo lắng về mức độ hấp thụ hoàn toàn có thể xảy ra. [ 16 ]

Sinh học [ sửa ]

Vì axit isovaleric và những este của nó là thành phần tự nhiên của nhiều loại thực phẩm, nên nó có ở động vật hoang dã có vú gồm có cả con người. [ 17 ] Ngoài ra, Isovaleryl-coenzyme A là chất trung gian trong quy trình chuyển hóa axit amin chuỗi nhánh. [ 18 ]Axit isovaleric là một thành phần chính gây ra mùi hôi chân nặng nề, vì nó được tạo ra bởi vi trùng da chuyển hóa leucine và trong 1 số ít trường hợp khan hiếm, thực trạng được gọi là axit isovaleric trong máu hoàn toàn có thể dẫn đến nồng độ chất chuyển hóa này tăng cao. [ 19 ]

Muối và este [ sửa ]

Ion isovalerat hoặc 3-metylbutanoat là (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO -, bazơ liên hợp của axit. Nó là dạng được tìm thấy trong các hệ thống sinh học ở pH sinh lý. Hợp chất isovalerat hoặc 3-metylbutanoat là muối hoặc este của axit.

Ví dụ [ sửa ]

• Etyl isovalerat
• Menthyl isovalerate
• Isovaleryl-CoA
• Testosterone isovalerate

Xem thêm [ sửa ]

• 2-Axit metylbutanoic, một đồng phân
• Axit valeric, một đồng phân

Tài liệu tham khảo [ sửa ]

1. ^

   Sigma-Aldrich. “Axit Isovaleric” .

2. ^

   Chisholm, Hugh, ed .( Năm 1911 ) .

   ” Axit Valeric “

   .Bách khoa toàn thư Britannica.Tập27 ( ấn bản thứ 11 ) .Nhà xuất bản Đại học Cambridge .P.859 .

3. ^

   Patočka, Jiří ;Jakl, Jiří ( 2010 ) .” Các thành phần hóa học tương quan đến y sinh củaValeriana officinalis”.Tạp chí Y sinh ứng dụng.

   8

   : 11 – 18 .doi:

   10.2478 / v10136-009-0002-z

   .

4. ^

   Eadie, Mervyn J. ( tháng 11 năm 2004 ) .” Liệu Valerian có phải là người tiên phong chống co giật không ? “.Rối loạn tiêu hóa.

   45

   ( 11 ) : 1338 – 1343 .doi:

   10.1111 / j. 0013 – 9580.2004.27904. x

   .PMID15509234.S2CID7314227.

     

5. ^

   Pedler, Alexander ( 1868 ) .” Về những dạng đồng phân của axit valeric “.Tạp chí của Thương Hội Hóa học.

   21

   : 74 – 76 .doi:10.1039 / JS8682100074.

6. ^

   Franke, Robert ;Selent, Detlef ;Börner, Armin ( 2012 ) .” Hydroformyl hóa ứng dụng ” .Nhận xét hóa chất.

   112

   ( 11 ) : 5675 – 5732 .doi:10.1021 / cr3001803.PMID22937803.

    

7. ^

   Kohlpaintner, Christian ;Schulte, Markus ;Falbe, Jürgen ;Lappe, Peter ;Weber, Jürgen ;Frey, Guido D. ( 2013 ) .” Aldehyde, Aliphatic ” .Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.doi:10.1002 / 14356007. a01_321. pub3.ISBN

    978-3527306732.

8. ^

   Riemenschneider, Wilhelm ( 2000 ) .” Axit cacboxylic, Aliphatic ” .Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.doi:10.1002 / 14356007. a05_235.ISBN

    3527306730.

9. ^

   Jenkins, PR ( 1985 ) .” Axit cacboxylic và dẫn xuất ” .Phương pháp Tổng hợp và Tổng hợp.Tập7. trang 96 – 160 .doi:10.1039 / 9781847556196 – 00096.ISBN

    978-0-85186-884-4.

10. ^

    Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP ( 1997 ) .

    “Chuyển đổi axit beta-metylbutyric thành axit beta-hydroxy-beta-metylbutyric bởi Galactomyces reessii”

    Xem thêm: #1 Bạn đã biết muối axit là gì? Thành phần & Ứng dụng ra sao?

    .Vi sinh ứng dụng và thiên nhiên và môi trường.

    63

    ( 11 ) : 4191 – 5 .doi:10.1128 / AEM. 63.11.4191 – 4195.1997.PMC

    168736

    .PMID9361403.

      

11. ^

    ” Axit Isovaleric “.The Good Scents Company.

12. ^

    ” Etyl 3 – metylbutanoat “.The Good Scents Company.

13. ^ a b

    Jackson, Ron S. ( 2008 ) .Khoa học về rượu : Nguyên tắc và ứng dụng( xuất bản lần thứ 3 ) .Báo chí Học thuật .P.495 .ISBN

     9780123736468.

14. ^ a b

    Kirk-Othmer ( 2007 ) .” Rượu “.Công nghệ thực phẩm và thức ăn chăn nuôi, Tập 2.John Wiley và những con trai .P.702 .ISBN

     9780470174487.

15. ^ a b

    Oliver, Garrett, ed .( 2012 ) .Người bạn sát cánh của Oxford với bia.Nhà xuất bản Đại học Oxford .P.498 .ISBN

     9780195367133.

16. ^

    Ủy ban chuyên viên FAO / WHO về phụ gia thực phẩm ( 1998 ) .” Đánh giá bảo đảm an toàn của 1 số ít phụ gia thực phẩm và chất gây ô nhiễm “.

17. ^

    ” Metabocard cho axit Isovaleric “.Cơ sở tài liệu về hệ trao đổi chất của con người.Ngày 26 tháng 2 năm 2020.

18. ^

    Wilson, Jacob M.. ;Fitschen, Peter J. ;Campbell, Bill ;Wilson, Gabriel J. ;Zanchi, Nelo ;Taylor, Lem ;Wilborn, Colin ;Kalman, Douglas S. ;Mập mạp, Jeffrey R. ;Hoffman, Jay R. ;Ziegenfuss, Tim N. ;Lopez, Hector L. ;Kreider, Richard B. ;Smith-Ryan, Abbie E. ;Antonio, Jose ( 2013 ) .” Thương Hội Quốc tế về Vị trí Dinh dưỡng Thể thao : Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate ( HMB ) “.Tạp chí của Thương Hội Dinh dưỡng Thể thao Quốc tế.

    10

    ( 1 ) : 6 .doi:10.1186 / 1550 – 2783 – 10-6.PMC

    3568064

    .PMID23374455.

      

19. ^

    Ara, Katsutoshi ;Hama, Masakatsu ;Akiba, Syunichi ;Koike, Kenzo ;Okisaka, Koichi ;Hagura, Toyoki ;Kamiya, Tetsuro ;Tomita, Fusao ( tháng 4 năm 2006 ) .” Mùi hôi chân do sự trao đổi chất của vi sinh vật và sự trấn áp của nó ” .Tạp chí Vi sinh vật học của Canada.

    52

    ( 4 ) : 357 – 364 .CiteSeerX

    10.1.1. 1013.4047

    .doi:10.1139 / w05-130.PMID16699586.

     

    Xem thêm: Axit nucleic cấu tạo theo nguyên tắc nào sau đây?